Хронологічний довідник “Українські землі в складі Великого князівства Литовського”
1340 р. — похід польського короля Казимира на Львів. Початок боротьби за Галицько-Волинські землі.
1340-1385 рр. — князювання на Волині Любарта (Дмитра) Гедиміновича.
1349 р. — захоплення польським королем Казимиром III більшості земель Галицько-Волинської Русі.
Приєднання до Угорського королівства Шипинської землі (Буковини).
1356 р. — надання магдебурзького права Львову.
1359 р. — утворення Молдовського князівства. Приєднання Шипинської землі (Буковини).
1362 р,, між 24 вересня — 25 грудня — розгром ординського війська литовсько-руським біля Синіх Вод на Поділлі та вигнання їх з українських земель. Приєднання Київщини, Переяславщини і частини Чернігово-Сіверщини до Великого князівства Литовського.
1385 р., 14 серпня — укладення між Польським королівством і Великим князівством Литовським Кревської унії, умови якої передбачали польський королівський титул для литовського князя Ягайла Ольгердовича в обмін на приєднання Великого князівства Литовського до складу Польщі та запровадження католицизму.
1387 р. — остаточне приєднання Галичини до Польського королівства.
1392 р., 5 березня — підписання Острівської угоди польським королем Ягайлом Ольгердовичем і литовським князем Витовтом (Вітовтом) Кейстутовичем, за якою він визнавався правителем Великого князівства Литовського, але без титулу великого князя, і васалом польського короля.
1392-1430 рр. — князювання Вітовта у Великому князівстві Литовському. Зміцнення держави.
1394 р. — поява в Україні перших гармат (у Львові).
1399 р., 12 серпня — поразка військ литовського князя Вітовта від армії азійського завойовника Тимура (Тамерлана) на р. Ворсклі.
1410 р, 15 липня — розгром військ Тевтонського ордену об’єднаною армією поляків, литовців, українців і білорусів під Грюнвальдом. Кінець агресії на Схід німецьких лицарів,
1413 р., 2 жовтня — укладення Городельської унії, Литва одержувала більшу автономію, збереження великокнязівського столу в Литві, польська та литовська знать урівнювалися в правах, започаткування польського державно-політичного впливу п Литовській державі, на вищі урядові посади Великого князівства Литовського могли призначати лише литовців-католиків.
1432—1435 рр. — боротьба українських і білоруських князів на чолі із Свидригайлом за незалежність України та Білорусі від Польщі. Утворення Великого князівства Руського.
1434 р. — утворення з галицьких земель Руського воєводства Польщі. Включення Західного Поділля до складу Корони Польської. Утворення Подільського воєводства.
1435 р., 1 вересня — розгром польсько-литовськими військами під командуванням великого князя литовського Сигізмунда дружин князя Свидригайла поблизу Вількомира на р. Свента (нині м. Укмерґе в Литві). Поразка повстання Великого князівства Руського проти Польщі та пропольськи налаштованої литовської знаті.
1435 р. — перший з відомих документів, що започаткував закріпачення українських селян. Обмеження галицькою шляхтою права селян переходити від одного землевласника до іншого.
1449 р. — створення Кримського ханства на чолі з Хаджі-Гіреєм.
1452 р. — смерть князя Свидригайла Ольгердовича. Ліквідація Волинського удільного князівства.
1455-1470 рр. — князювання Семена Олельковича, останнього удільного київського князя.
1458 р. — остаточний поділ Київської митрополії на Київську та Московську.
1471 р. — ліквідація Київського удільного князівства і перетворення його на воєводство Великого князівства Литовського. Призначення до Києва литовського намісника Мартіна Гаштовта.
1478 р. — перехід Кримського ханства у васальну залежність від Османської імперії.
1481 р. (1480-1481) — «Змова руських князів». Князі Михайло Олелькович, Федір Бельський та Іван Гольшанський невдало намагались усунути великого князя литовського Казимира. 30 серпня 1481 р. Михайла Олельковича та Івана Гольшанського страчено.
1482 р., 1 вересня — спустошення Києва ордою кримського хана Менглі-Гірея, союзника московського князя Івана Ш.
1489 р. — перша згадка у письмових джерелах про козаків. Їхня участь у складі польського війська в бою проти татар.
1490 р., літо — 1492 р., осінь — селянське повстання на Буковині та Галичині (Покутті) під проводом Мухи.
1491 р. (1483-1491 рр.) — видання у Кракові Швайпольтом Фіолем перших чотирьох кириличних книг. Початок книгодрукування українською мовою.
1492 р. — перший відомий похід козаків проти турецьких володінь (згадується в листі литовського князя кримському ханові).
1494 (1494—1497) р. — надання Києву магдебурзького права.
1500-1503 рр. — внаслідок воєнних дій до Московської держави Івана III перейшли всі сіверські міста, у тому числі Чернігів і Новгород-Сіверський.
1503 р. — найдавніша писемна згадка про кобзарів (у польських джерелах).
1508 р., 2 лютого — початок виступу князя Михайла Глинського. Остання спроба відновити незалежність українських земель силою зброї з боку князів, закінчилася невдало. Восени Глинські та їхні прибічники втекли у Московію.
1512 р., червень — перемога литовсько-українського війська на чолі з князем Костянтином Острозьким у битві з татарами під Вишневцем.
1514 р., 8 вересня — перемога українсько-білорусько-литовського війська на чолі з князем К. Острозьким над московською армією у битві під Оршею.
1526 р. — перемога турецького війська над угорським під Могачем, поділ Закарпаття між Трансільванією (васал Османської імперії) та Священною Римською імперією, в якій правили імператори з династії Габсбургів.
1527 р., зима — перемога литовсько-українського війська на чолі з князем К. Острозьким у битві з татарами на р. Ольшаниці (під Білою Церквою, Київщина).
1529 р. — Перший (або Старий) Литовський статут. Шляхті гарантовано, що її не можна карати без суду, забезпечувалося володіння землею.
1538 р. — Молдовське князівство підкорене Османською імперією. Буковина потрапила під владу Туреччини та її ставлеників.